En pleno corazón de la ciudad de Tallin, se encuentra la Plaza del Ayuntamiento, uno de los rincones más interesantes y preciosos. La plaza posee una forma cuadrada y está rodeada por edificios medievales con fachadas coloridas. Asimismo, el edificio, con diferencia, más destacado es el Ayuntamiento, construido en el año 1404 con un curioso estilo gótico y una torre que supera los 60 metros de altura. También se encuentran una de las farmacias más antiguas del mundo, un brillante mercado navideño en invierno y varios puestos artesanales.

Más de dos kilómetros de murallas medievales rodean el centro histórico de Tallin. Destacan las 25 torres que todavía se conservan con su tejado de color rojo en forma de cono. Asimismo, también son muy interesantes las seis puertas que daban acceso a la ciudad antiguamente, siendo la más impresionante la Puerta Viru. Por otra parte, una de las experiencias más maravillosas y especiales por las murallas es andar por el tramo que va desde la Torre de la Monja hasta la Torre de la Sauna.

La elegante y majestuosa catedral de Alexander Nevski, declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, es una auténtica joya arquitectónica. Fue construida a finales del siglo XIX, cuando Estonia formaba parte del Imperio ruso, tal y como se ve reflejado en su arquitectura ortodoxa. Posee unas espléndidas cúpulas, unas hermosas vidrieras y una fantástica decoración. Asimismo, se planteó su demolición para eliminar del recuerdo la dominación rusa, no obstante, no se llevó a cabo y a día de hoy brilla con un excelente e impecable estado de mantenimiento.

En lo alto de la colina, se alza el Castillo de Tallin, una fortaleza amurallada de piedra caliza que data del siglo XIII. Asimismo, destaca la torre Pikk Herman, construida a finales del siglo XIV, con sus 50 metros de altura. Se pueden apreciar dos partes bien diferenciadas: por una parte, los restos medievales junto a la mencionada torre y, por otro lado, la parte más moderna de estilo barroco realizada bajo el reinado de la zarina Catalina de Rusia, donde actualmente se encuentra la sede del Parlamento de Estonia.